Sieber酰胺树脂,915706-90-0的化学结构与性质
常用名 Sieber 酰胺树脂
英文名 9-Fmoc-aminoxanthen-3-yloxy polystyrene resin
CAS号 915706-90-0
分子量 449.497
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 637.6±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C29H23NO4
M闪点 339.4±31.5 °C
化学结构与性质
Sieber酰胺树脂通常由交联聚苯乙烯(PS)为基质,通过甲基丙烯酸酯交联剂形成三维网络结构。这种高分子网络提供了良好的机械强度和化学稳定性。树脂表面修饰有Sieber酰胺基团,其核心为可水解的酰胺连接点,能够与氨基酸或其他合成前体形成可控的共价键。该酰胺键在特定条件下稳定,但在温和酸性条件下可选择性断裂,实现目标分子的释放。
固相肽合成(SPPS)
Sieber酰胺树脂是固相肽合成中常用的载体之一,特别适合合成C端羧基自由的肽。通过将氨基酸前体连接到树脂上的酰胺基团,肽链可以在树脂上逐步延长。Sieber树脂的优点在于其酰胺键在常规脱保护条件下稳定,而在较温和酸性条件下能够释放完整肽链,从而提高肽的纯度和收率。它适用于手工和自动化肽合成平台,并可用于长肽及复杂序列的合成。
小分子固相合成
除了肽合成,Sieber酰胺树脂也用于固相小分子化学。其高化学稳定性和可控释放特性,使其能够承受多步化学反应,包括氧化、还原、偶联和环化等反应。通过在树脂上修饰不同功能基团,可实现多样化小分子化合物的高通量合成。
药物开发与化合物库构建
在药物发现和化学库建设中,Sieber酰胺树脂提供了一种高效的固相平台。研究者可以在树脂上快速构建多样化分子库,通过固相条件实现多步合成和修饰,然后在适当条件下释放目标化合物用于筛选。