Sulpho-Dibenzocyclooctyne是一种水溶性环辛炔衍生物
产品名称:Sulpho-Dibenzocyclooctyne
物品详细资料:Sulpho-Dibenzocyclooctyne(Sulpho-DBCO) 是一种水溶性环辛炔衍生物,广泛用于生物正交化学(bioorthogonal chemistry)反应,尤其适用于“点击化学”中的叠氮-炔环反应(SPAAC,Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition)。其核心特点是环辛炔结构提供应变能,使叠氮化合物在无催化剂条件下高效偶联,而磺酸基团提高了水溶性,便于在生物体系中使用。
化学结构与特性
Sulpho-DBCO的结构特征具有一名二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)骨架,根据水溶解性磺酸淡化。DBCO骨架依据应变力炔环与叠氮有机化合物形成了提高效率的共价环化有机物,而不须铜催化反应,避开了铜阴离子对海洋生物原子结构的存在致毒。磺酸基团改进了原子结构在水饱和溶液中的细化性,使其在人体细胞激发、血清质或核酸标上实验报告中操作步骤用简。主要应用
生物正交偶联
Sulpho-DBCO可与叠氮化蛋白、核酸或多糖反应,实现共价标记,用于荧光探针标记、靶向分子偶联及生物分子功能化。活细胞成像
水溶性和低毒性使Sulpho-DBCO适合在活细胞内与叠氮化合物反应,实现膜蛋白、胞内蛋白或其他生物分子的可视化标记。多步化学修饰
可作为中间体,将DBCO偶联到蛋白质、荧光探针或药物分子上,为后续叠氮点击反应提供高效活性位点。药物递送与纳米材料功能化
可在纳米颗粒、脂质体或微球表面引入DBCO功能,实现生物分子定向偶联和载体功能化。
使用注意事项
储存条件:应低温避光保存,防止炔环氧化或磺酸降解。
溶剂选择:可溶于水及部分极性有机溶剂,操作过程中避免强酸强碱环境。
反应控制:点击反应通常在室温或温和条件下进行,以确保高效率和生物兼容性。
安全性:应避免高温、摩擦或浓缩干燥操作,防止化学反应意外发生。