20379-59-3,4-azido-4-deoxy-D-glucose化学结构与特性
常常用名 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃红提葡萄糖水苷 英语名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDECAS号 20379-59-3 原子核量 205.16900密度单位 N/A 溶点 N/A原子核式 C6H11N3O5 凝固点 60-65ºC(lit.)
概述
4-Azido-4-deoxy-D-glucose 是一种经过结构修饰的葡萄糖衍生物,在 C-4 位氢被叠氮(Azido)取代。该化合物常用于糖化学、分子标记以及生物正交反应研究。通过其特有的叠氮基团,科研人员可以在不干扰天然糖代谢的情况下,实现与炔基化分子或荧光探针的高*连接,为糖-生物分子相互作用研究提供工具。
化学结构与特性
4-Azido-4-deoxy-D-glucose 保留了葡萄糖的基本骨架,同时在 C-4 位引入叠氮基团,赋予其独特的反应活性。叠氮基团具有高度选择性,可与炔基通过点击化学(Click Chemistry)反应形成稳定的三唑环。该分子在水和有机溶剂中稳定,适用于多种温和的生物化学条件下的实验操作。
应用领域
糖化学研究:用于糖衍生物合成及结构修饰实验,可作为前体分子进行多种衍生化修饰。
分子标记与探针设计:结合点击化学策略,可与荧光标记、磁性纳米颗粒或其他功能化分子高效连接,用于糖代谢或糖-蛋白相互作用研究。
正交生物实验:可在细胞或体外体系中实现选择性反应,不干扰其他生物分子的天然功能,便于研究糖修饰在信号转导、受体识别或代谢过程中的作用。
操作优势
4-Azido-4-deoxy-D-glucose 水溶性良好,化学稳定性高,能够在温和条件下与炔基化物发生特异性点击反应。使用此化合物可以避免复杂保护基的引入,提高实验效率,同时为多功能标记和分子探针设计提供灵活性。
总结
4-Azido-4-deoxy-D-glucose 将天然糖骨架与反应活性叠氮基团结合,为糖化学、分子标记及生物正交研究提供了高效工具。其可操作性强、反应选择性高,使其在分子探针设计、糖-蛋白相互作用及代谢研究中具有广泛应用潜力。