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5-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯,5-CFDA-SE的物理化学特性
发布时间:2025-10-15     作者:zyl   分享到:

5-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯(5-CFDA-SE)是一种基于荧光素的活性衍生物,兼具荧光性能和化学反应能力,是分子标记、功能化分子构建及荧光探针开发的重要工具。该分子通过在荧光素的5位羧基位置引入二乙酰化保护基团,并连接琥珀酰亚胺酯(SE)活性端,实现了在保留荧光性能的同时可与含氨基的目标分子形成稳定共价连接的能力。荧光素本身以其强吸光、高量子产率和优良光稳定性被广泛应用于化学标记和光学追踪,而5-CFDA-SE通过化学改性拓展了其功能化和应用范围。

化学结构与反应特性
5-CFDA-SE分子结构中,二乙酰化的羟基保护了荧光素核心,使分子在非水溶性环境下保持稳定,同时琥珀酰亚胺酯端提供了活性位点。SE活性酯能够与氨基官能团发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键,从而实现荧光标记。这种化学反应具有高选择性和效率,确保染料能够牢固地固定在目标分子上而不影响其荧光特性。二乙酰化结构同时提供了空间伸展性,减少了分子在标记过程中可能产生的空间干扰,增强了分子在复合体系中的稳定性和结合效率。

物理化学特性
5-CFDA-SE具有荧光素典型的光学性质,其共轭体系使分子在可见光区(约490–520 nm)具有强吸收和明亮荧光发射。二乙酰化修饰增加了分子的疏水性,改善了在有机溶剂中的溶解性,而SE活性端则保证了在水溶液中仍能高效反应。分子结构稳定,在常温下储存可保持良好性能,并在光照条件下表现出优良的光稳定性,这对于长期使用和实验重复性具有重要意义。

应用与功能
5-CFDA-SE可广泛应用于蛋白质、肽、多糖及小分子的荧光标记,其活性酯端能够与多种氨基化合物形成共价结合。分子中的二乙酰化结构使其适合在非极性环境或膜系统中使用,并在适宜条件下水解生成自由羧基或荧光素形式,实现荧光活性释放。这种性质为构建分子探针、功能化纳米颗粒或多功能分子复合体系提供了可能。

再者,5-CFDA-SE可以借助多基本工作化策略与相关纺织染料、微米的涂料或基本工作原子核组合起来,组成多色箭头网络组织体制或可定位跟踪分手后复合网络组织体制。其生物学发生反应条件性和个人空间具备灵协调能力高性为来设计控制、多基本工作的原子核探头、微米的涂料箭头和原子核鉴别软件平台给出了重要工貝。

5-CFDA-SE

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