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Norbornene-NHS,降冰片烯‑N‑羟基琥珀酰亚胺酯的偶联反应
发布时间:2025-11-03     作者:axc   分享到:

Norbornene-NHS,降冰片烯‑N‑羟基琥珀酰亚胺酯的偶联作用

Norbornene-NHS是一种功能性化学中间体,由Norbornene(降冰片烯)羧酸衍生物与N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯偶联而成。该化合物结合了Norbornene的烯烃反应活性和NHS酯的亲核偶联特性,可用于与氨基官能团分子形成稳定的酰胺键,实现蛋白质、肽及高分子材料的功能化。其合成步骤通常包括Norbornene羧酸活化、NHS偶联以及产物纯化三大环节,具体概述如下:

  1. Norbornene羧酸活化
    首先,将Norbornene羧酸溶解于适宜有机溶剂中,如二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷(DCM)或四氢呋喃(THF)。为了使羧基具备较高反应活性,可引入活化试剂如碳二亚胺类(如DCC:二环己基碳二亚胺)或EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐),生成活性中间体(O-活化羧酸)。在活化过程中,可加入催化剂如DMAP(4-二甲氨基吡啶)以提高反应效率和选择性。活化反应通常在低温或室温条件下进行,避免副反应或羧酸自缩合。

  2. NHS偶联反应
    在Norbornene羧酸活化完成后,将N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)加入反应体系中。NHS分子上的羟基可与活化羧酸中间体发生亲核取代反应,生成Norbornene-NHS活性酯。反应条件温和,一般在室温下进行,并在干燥、低水含量的有机溶剂体系中操作,以防止NHS酯水解降低产率。反应时间依据反应浓度和溶剂体系调节,一般数小时至一整天。

  3. 产物纯化
    偶联反应完成后,通常通过液-液萃取去除水溶性副产物,如未反应的NHS、DCC副产物或催化剂残留。随后可采用柱层析(Silica gel chromatography)进一步纯化产物,以获得高纯度Norbornene-NHS。极性溶剂梯度(如乙酸乙酯/己烷体系)常用于调节产物洗脱选择性。对于高纯度要求,可结合重结晶或薄层色谱进行验证。

  4. 产物表征
    纯化后的Norbornene-NHS通常通过核磁共振(¹H NMR、¹³C NMR)、红外光谱(FTIR)、质谱(MS)等手段进行结构确认和纯度评估。¹H NMR可用于确认Norbornene骨架和NHS酯特征化学位移,MS可验证分子量,FTIR可确认酰胺和羧酸活化特征峰。

某个转化成步骤极具无刺激、稳定、高挑选性的共同点。Norbornene-NHS的活力酯成分在删去烯烃普通机械反响性的一并,谋生物碳原子或高碳原子打造了高、专向的偶联位点。其常借款用途普通机械反响性使其很广应该用于PEG随之出现物性能化、氨基酸质淡化、肽偶联甚至高碳原子系统在校园营销推广活动的环节之中所构建等这个领域。在的研究实操中,必须要 关注:稳定常温、干燥低水体系中避免止NHS酯水解响应;响应溫度不得过高,免受Norbornene双键突发副响应;纯化时中关注石油醚的选择和柱层析條件,以提高化合物的结构全版性和高纯净度。根据以上所述步聚获得能够 的Norbornene-NHS,能作为多模块偶联在期间体,为化学工业的研究和涂料模块化能提供可信度道具。

产品名称:Norbornene-NHS

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Norbornene-NHS

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