Norbornene-NHS,降冰片烯‑N‑羟基琥珀酰亚胺酯的偶联作用
Norbornene-NHS是一种功能性化学中间体,由Norbornene(降冰片烯)羧酸衍生物与N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯偶联而成。该化合物结合了Norbornene的烯烃反应活性和NHS酯的亲核偶联特性,可用于与氨基官能团分子形成稳定的酰胺键,实现蛋白质、肽及高分子材料的功能化。其合成步骤通常包括Norbornene羧酸活化、NHS偶联以及产物纯化三大环节,具体概述如下:
Norbornene羧酸活化
首先,将Norbornene羧酸溶解于适宜有机溶剂中,如二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷(DCM)或四氢呋喃(THF)。为了使羧基具备较高反应活性,可引入活化试剂如碳二亚胺类(如DCC:二环己基碳二亚胺)或EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐),生成活性中间体(O-活化羧酸)。在活化过程中,可加入催化剂如DMAP(4-二甲氨基吡啶)以提高反应效率和选择性。活化反应通常在低温或室温条件下进行,避免副反应或羧酸自缩合。NHS偶联反应
在Norbornene羧酸活化完成后,将N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)加入反应体系中。NHS分子上的羟基可与活化羧酸中间体发生亲核取代反应,生成Norbornene-NHS活性酯。反应条件温和,一般在室温下进行,并在干燥、低水含量的有机溶剂体系中操作,以防止NHS酯水解降低产率。反应时间依据反应浓度和溶剂体系调节,一般数小时至一整天。产物纯化
偶联反应完成后,通常通过液-液萃取去除水溶性副产物,如未反应的NHS、DCC副产物或催化剂残留。随后可采用柱层析(Silica gel chromatography)进一步纯化产物,以获得高纯度Norbornene-NHS。极性溶剂梯度(如乙酸乙酯/己烷体系)常用于调节产物洗脱选择性。对于高纯度要求,可结合重结晶或薄层色谱进行验证。产物表征
纯化后的Norbornene-NHS通常通过核磁共振(¹H NMR、¹³C NMR)、红外光谱(FTIR)、质谱(MS)等手段进行结构确认和纯度评估。¹H NMR可用于确认Norbornene骨架和NHS酯特征化学位移,MS可验证分子量,FTIR可确认酰胺和羧酸活化特征峰。
产品名称:Norbornene-NHS
纯净度:95%+相对性状:粉末状或固体存储标准:-20°C缺水遮光存储包装盒规模:50mg 100mg 250mg 500mg(按需作为)设备厂家:pg电子娱乐游戏app 生物学


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