TAMRA-NHS,CAS:321862-17-3,四甲基罗丹明-N-羟基琥珀酰亚胺介绍
TAMRA-NHS,CAS:321862-17-3,四甲基罗丹明-N-羟基蜜腊酰亚胺讲述
TAMRA-NHS(CAS 321862-17-3)是一种功能性荧光染料衍生物,由羧基活化的四甲基罗丹明(TAMRA, 5(6)-Carboxytetramethylrhodamine)与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)形成酯键生成。TAMRA 是一种红色荧光染料,激发波长约为 555 纳米,发射波长约为 580 纳米,具有高量子产率、良好光稳定性和水溶性。NHS 酯化修饰使 TAMRA 具备活化羧基,可与蛋白质、肽链或其他含氨基的生物分子共价偶联,形成稳定的荧光标记物,从而广泛应用于生物标记、免疫检测、分子探针及化学反应研究中。TAMRA-NHS 的结构和合成设计体现了活性官能团引入与荧光骨架保护的平衡,确保了化学反应性和光学性能的兼容性。
TAMRA-NHS 的架构关健由 TAMRA 荧光有机染料骨架和羧基活性架构产生。TAMRA 荧光骨架由这三个果香环共轭系统化产生,里头的氮原子核结构产生苯并吡咯环系统化,资料了大氧原子式的共轭性和光吸收的作用实力,一起带来高量子产出率。大氧原子式上的羧基设在侧链,经过羟基活性产生 NHS 酯,使羧基作为亲电碳原子核结构,更易与亲核胺基出现酰胺键产生生理响应迟钝,以此实现了动物大氧原子式共价偶联。NHS 酯的安全稳界定和生理响应迟钝挑选性是其用中的关健属性,也可以在温和性抗震水平下与对象大氧原子式效率高生理响应迟钝而不伤害荧光骨架。TAMRA-NHS 的制成的时候可主要内容为2步:第一名个是 TAMRA 羧基的护理与产甲烷气体,后者是 NHS 酯化偶联。第一名步,TAMRA 本体带有羧基,完成酌情相转移催化响应剂(如二氯甲烷气体或 DMF)和酸碱性催化响应剂(如三乙胺或吡啶)分解,使羧基保护产甲烷气体情形,互相以避免特异性染料光增白或自涌入。第四步步,进入 N-羟基虎珀酰亚胺,完成羟基与羧基的亲核加强响应养成特异性酯。该的时候中,羧基碳共价键结构与 NHS 羟基的氧共价键结构造成加强-减少响应,制成固定的酰胺里头体,互相释放出水氧分子结构。最后代谢物为 TAMRA-NHS 酯,包括高化学物质特异性和优秀的水阴离子型,就能够朝后续与氨基化生物工程氧分子结构偶联。日语标题: TAMRA-NHS中文名字名称大全: 5(6)-羧基四甲基罗丹明琥铂酰亚胺酯MF: C29H25N3O7MW: 527.52CAS: 321862-17-3
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