丹磺酰氯,Dansyl Chloride,二甲氨基萘-1-磺酰氯的合成及纯化过程
丹磺酰氯,Dansyl Chloride,二甲氨基萘-1-磺酰氯的获得及纯化工作
丹磺酰氯(Dansyl Chloride, 二甲氨基萘-1-磺酰氯)是一种重要的荧光标记试剂,广泛用于氨基化合物、蛋白质、肽及小分子的荧光衍生化分析。其分子结构由萘环、位于 5 位的二甲氨基基团和 1-位磺酰氯官能团组成。二甲氨基基团赋予丹磺酰氯强烈的电子给体特性,使其在形成荧光衍生物时具有高荧光量子产率;磺酰氯是其主要反应活性基团,能够与氨基化合物反应生成稳定的磺酰胺(sulfonamide)键,从而实现荧光标记。该分子在水溶液中稳定性有限,需在干燥条件下保存,同时避免高温和光照。
在化学物质合并上,丹磺酰氯一般 由二甲氨基萘(Dimethylaminonaphthalene)能够磺化和氯化几步表现得出。关键在于,将二甲氨基萘在烧碱溶液(如浓盐酸或氯磺酸)能力下做好磺化表现,得出二甲氨基萘-1-磺酸(Dansyl Sulfonic Acid)。该表现在地温状况下做好,人工控制制磺化地点,慎防转化成成多磺化副终产物。磺化搞定后,磺酸进每一步与氯化剂(如氯化磷 PCl5、氯化三氯氧磷 POCl3 或草酰氯)做好氯化表现,将磺酸转化成为磺酰氯,得出丹磺酰氯。氯化表现必须皮肤干燥、无水状况下做好,慎防止磺酰氯水解反应转化成成磺酸。丹磺酰氯的纯化步骤重点在重晶粒和柱层析搞定。重晶粒使用的相转移催化剂分为乙酸乙酯、二甲苯或乙酸乙酯,使用适用于相转移催化剂可除掉未发生反应的二甲氨基萘和沉渣。柱层析则合理利用硅橡胶或高效益高效液相色谱(HPLC)对沉渣来进行进两步提取,以的提升含量。纯化后的丹磺酰氯应保证干,并遮光放置,以抓好其朝后续荧光符号进行实验中的特异性和不稳相关性性。丹磺酰氯的不起作用特殊性重点体现出在其磺酰氯官能团的高不起作用吸附性上。磺酰氯可以与一級或下级氨基氧化物不起作用,制成维持的磺酰胺键,并且留下二甲氨基萘的荧光因素。偶联不起作用大多数在强碱或碱式盐具体条件下采取,利用充分溶液(如酒精、二甲基甲酰胺 DMF 或乙腈)身为不起作用媒介,可以免 磺酰氯水解不良反应。不起作用成功完成后,制成的荧光并衍生物可经过色谱工艺纯化,并经过分光光度计-隐约可见光谱图图和荧光光谱图图研究方法荧光类别。丹磺酰氯的实际操作常见,其延伸物在蛋清质一定量剖析一下、有机酸检验、肽及蛋清质符号同时小碳原子式剖析一下中具备着最重要的效用。经过与氨基有机化合物构成磺酰胺键,也可以给工作目标碳原子式荧光多维学习分析业务能力,使其在生态学剖析一下、碳原子式测量及中成药学习中激发的效用。偶联反应迟钝状态性情温和,生成物安全性强,更方便后期的研究实际操作。整体来说而言的,丹磺酰氯有的是种由二甲氨基萘经磺化和氯化拥有的高渗透性荧光标上制剂。其制成流程例如二甲氨基萘的磺化、磺酸的氯化同一时间纯化方法流程,确认重凝结和柱层析升高饱和度。丹磺酰氯都具有轻快的磺酰氯官能团,可与氨基有机电化学物质建成固定的磺酰胺键,同一时间使用二甲氨基萘的荧光性,为氨基有机电化学物质的荧光衍生物技术化、核苷酸质和小大氧分子标上同一时间大氧分子生物技术学调查可以提供了可靠的的电化学生产工具。产品名称:Dansyl Chloride, 二甲氨基萘-1-磺酰氯
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