5-CFDA-SE，5-羧基二乙酰化荧光素虎珀酰亚胺酯，反应步骤

5-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯（5-Carboxyfluorescein Diacetate Succinimidyl Ester，5-CFDA-SE）是一种功能化荧光前体分子，结合了二乙酸酯保护的羟基和琥珀酰亚胺酯（NHS）活性端。分子在未水解状态下低荧光性，适合穿透细胞膜或与生物大分子反应。进入细胞或缓冲体系后，二乙酸酯基被酯酶水解，释放出带羧基的荧光素，而琥珀酰亚胺酯端可与氨基或其他亲核官能团形成稳定的共价连接，实现荧光标记和功能化。该分子广泛用于细胞成像、蛋白质标记、载体修饰及分子示踪实验。

2. 化学结构特点
5-CFDA-SE分子主要包含三个功能部分：

1. 荧光素骨架：供应安稳共轭工作体系，控制绿荧光射出（增进约490 nm，射出约520 nm），量子产出率高。
2. 二乙酸酯庇护基：淡化荧光素羟基，手机屏蔽负正电荷，的提升氧分子脂可溶性，更方便组织细胞结构穿透力。
3. 蜜腊酰亚胺酯（NHS）端：最为特异性位点，可与淀粉酶质、肽链或某些含氨基的分子结构成型酰胺键，满足共价标签。

3. 反应步骤
5-CFDA-SE的制备和应用主要包括以下步骤：

（1）荧光素羟基乙酰化

1. 荧光素团伙中的羟基在有机酸溶液中与乙酸酐或乙酸乙酯反应迟钝。
2. 在催化反应的作用剂或酸性要求下，羟基与乙酸酐会发生酯化，形成了二乙酰化化合物，屏幕羟基负带电粒子。
3. 化学反应提取的二乙酰化荧光素可能够柱层析或重沉淀纯化，荣获高溶解度间体。

（2）羧基活性进行NHS酯

1. 二乙酰化荧光素的5-羧基在有机物相转移催化剂中放入N-羟基蜜腊酰亚胺（NHS）和碳二亚胺类活性剂（如DCC或EDC）。
2. 羧基在产甲烷剂帮助下型成O-酰化当中体，其次与NHS根据转为虎珀酰亚胺酯。
3. 出现的5-CFDA-SE完成柱层析或重心得完成纯化，得到相对稳定的活力有机化合物。

（3）标记符号与技术应用

1. 将5-CFDA-SE可溶性高，溶于水的于常温、干燥充分稀释剂（如DMSO或DMF）中，与的目标原子核（含氨基的血清质或形式）响应。
2. NHS的羰基碳被的目标原子的氨基亲核进功，型成不稳的酰胺键，构建共价标注。
3. 若应用领域于体上皮神经细胞内示踪，原子走进体上皮神经细胞后，酯酶淀粉水解二乙酰基，产生带羧基的荧光素，型成翠绿色荧光信息，可经由高倍显微镜或流式神经细胞体上皮神经细胞术测量。

4. 作用注意力细节

• 提纯和安全使用操作过程中需解决湿气，为了防止NHS端溶解。
• 酯化和NHS滋养步需调控温度因素和pH，以确定乙酰乙酸色度和特异性。
• 存放应温度过低遮光，以保证荧光性和化学工业相对稳确定。

产品名称：5-羧基二乙酰化荧光素琥铂酰亚胺酯

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