5-TRITC,四甲基罗丹明-5-异硫氰酸,反应特点
四甲基罗丹明-5-异硫氰酸(5-TRITC, 5-(and-6)-Carboxytetramethylrhodamine, 5-Isothiocyanate)是一种常用的荧光标记试剂,属于罗丹明类荧光染料。其结构特点是在四甲基罗丹明分子5位位置引入异硫氰酸官能团(–N=C=S),使分子具备高反应活性,可与蛋白质、多肽、氨基功能化载体或其他含氨基的分子形成共价连接。罗丹明核心赋予分子红色荧光特性,吸收峰约550 nm,发射峰约570 nm,适用于显微镜成像、流式细胞术和荧光标记实验。
2. 化学结构特点
5-TRITC分子主要由三部分组成:
- 罗丹明共轭目标:展示平衡的荧光放出及较高量子成品率,共轭风险管理体系可以保障荧光平衡性和光学元件性能方面。
- 四甲基表达:在吡咯环上运用四甲基,减弱原子疏水,调接荧光特征,并促进在充分容剂中的融掉性。
- 5位异硫氰酸(–N=C=S)官能团:高影响性生物位点,可与氨基等亲核官能团影响行成相对稳定酰脲键,建立共价连到。
(1)亲核加成反应
异硫氰酸官能团是强亲核反应活性基团。其碳原子带部分正电荷,可被氨基、羟基或巯基进攻,形成稳定的酰脲、硫脲或硫酯产物。在标记蛋白质或多肽时,氨基侧链(如赖氨酸–NH₂)最常作为反应位点。反应机理为:
- 氨基孤对智能攻占异硫氰酸碳原子核,变成四通体里头体。
- 中体的发生质子传递,异硫氰酸碳与氮达成安全稳定的酰脲键。
(2)温和条件反应
5-TRITC与氨基反应通常在弱碱性或中性缓冲体系中进行(如pH 8.0–8.5),温度在室温或低温下即可完成。温和条件可确保荧光染料及生物分子不被破坏,同时实现高效率标记。
(3)共价结合的稳定性
形成的酰脲键具有较高的化学稳定性,可耐缓冲体系、温度变化及一定有机溶剂条件。标记后的蛋白质或载体在后续实验中可保持荧光性能和分子完整性。
(4)选择性与可控性
异硫氰酸官能团的亲核选择性使标记过程主要作用于暴露的氨基,而对蛋白质内部非活性氨基或羟基干扰较小。反应可通过控制染料与生物分子摩尔比、pH及反应时间实现可控标记程度,便于实验重复性。
(5)荧光特性维持
5-TRITC在反应过程中,罗丹明共轭体系光学性质不受破坏,标记完成后分子荧光稳定,红色荧光信号强,适合显微镜观察或流式细胞检测。
产品名称:四甲基罗丹明-5-异硫氰酸
纯净度:95%+物理性质:固态物体或液态物质存放环境:-20°C常温、干燥阴凉存为标签印刷规格参数:50mg 100mg 250mg 500mg(按需打造)制造厂家:pg电子娱乐游戏app 生物学


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