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CY5.5-Alkyne,脂溶性-CY5.5-炔基的合成步骤
发布时间:2025-11-20     作者:axc   分享到:
CY5.5-Alkyne,脂溶解性-CY5.5-炔基的制作而成步骤之一

脂溶性-CY5.5-炔基(CY5.5-Alkyne)是一种基于Cy5.5远红荧光染料修饰的功能性衍生物,其分子在Cy5.5核心末端引入炔基(–C≡CH)官能团,并通过疏水性修饰提高在有机溶剂和脂质体系中的溶解性。Cy5.5染料具有远红光荧光特性,吸收峰约在675 nm,发射峰约在694 nm,量子产率高,光学稳定性良好。炔基官能团的引入使分子能够参与点击化学(Cu(I)-催化叠氮-炔烃环加成反应)与叠氮修饰的生物分子或材料进行共价结合,从而实现荧光标记和功能化。脂溶性修饰使CY5.5-Alkyne可溶解于有机相、脂质体或脂溶性载体体系中,适合纳米颗粒或脂质载体的功能化应用。

2. 化学组成
CY5.5-Alkyne分子主要由三部分组成:

  1. Cy5.5远红荧光核心
    Cy5.5分子核心由共轭多环吡咯和苯环系统构成,形成平面共轭结构,使分子具有远红光吸收和发射能力,同时保证荧光量子产率和光稳定性。

  2. 炔基(–C≡CH)官能团
    炔基为高反应活性官能团,可在Cu(I)-催化条件下与叠氮基团发生环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑环,实现共价结合。炔基的引入提供了高度可控的功能化能力,使CY5.5分子能够与蛋白质、多肽、核酸或纳米载体共价修饰。

  3. 脂溶性修饰
    为提高分子在有机溶剂、脂质体系或纳米材料中的溶解性,CY5.5-Alkyne分子在吡咯环或苯环上引入疏水性取代基(如烷基或芳香烷基)。脂溶性修饰增强了分子与脂质载体的相容性,同时保证荧光信号在有机相或脂质体系中的稳定性。

3. 合成步骤概述
CY5.5-Alkyne的合成主要包括三个核心步骤:

(1)Cy5.5主要结合与呈现
  1. 按照吡咯和芬香醛在有机酸高沸点溶剂中缩合,造成Cy5.5共轭骨架。
  2. 对吡咯环或苯环构建疏水性树脂烷基或香气烷基,提生碳原子脂无水磷酸氢和有机化学容剂可无水磷酸氢。
  3. 对分子结构去纯化(如柱层析或重析出),赢得高饱和度脂可溶性Cy5.5前面体。
(2)终端炔基引进
  1. 在Cy5.5主导终端羧基或氨基所在位置,在酰胺化或醚化体现形成炔基官能团(如丙炔胺或丙炔醇衍生品物)。
  2. 反应迟钝一般是在巧妙相转移催化剂(如DMF、DMSO)和咸性先决条件下开始,以保障炔基更高效配合。
  3. 利用柱层析或高效能高效液相纯化删去未生理反应化学药品和副物品,荣获清澈的CY5.5-Alkyne间体。
(3)纯化与查验
  1. 纯化后的CY5.5-Alkyne可完成优质高效液相色谱(HPLC)和质谱(MS)进行团伙量和色度核实。
  2. 荧光光谱仪检侧判断分子式在远红光区的释放和发送的性能,切实保障荧光经营性质未受摧毁。
  3. 货物可析出于有机的稀释剂、脂质指标体系或DMSO中,适用于点有机化学标识和脂质媒介工作化实验室。

产品名称:CY5.5-Alkyne,脂溶性-CY5.5-炔基

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CY5.5-Alkyne

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