现有，血红素键合和解离分子氧的作用机理源于对存在的蛋白质及合成的化学模型化合物的研究.现已有大量的血红素的功能模型化合物被合成,如:栅栏卟啉,口袋卟啉,冠状卟等.所有的这些模型化合物都是基于二价铁卟啉咪唑骨架结构实现与氧分子间的相互作用的。
红蛋白的晶体结构也表明,在亚铁血红素的外周嵌有含有咪唑官能团的组氨酸分子,对此,设计将组氨酸连接到卟啉体系中而形成新型的卟啉衍生物对于某些研究领域,如:分子识别和生物模拟等具有一定的探讨价值.这里我们合成了一系列组氨酸修饰的卟啉类化合物,并对其反应条件进行了探讨.
制取具体方法：
在N2呵护下,将600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯甲醛等有害气体(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯甲醛含量和84 mg(1. 25 mmol)吡咯注入到70 mL干燥的的二氯丁烷中,空调温度均匀搅拌10 min后,参加216 mg(0.72 mmol)对甲苯磺酸.环境温度搅匀12 h后,倒入162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯在N2保障下,将600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯甲醛浓度(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯零甲醛无污染和84 mg(1. 25 mmol)吡咯建立到70 mL干燥处理的二氯甲烷气体中,环境温度搅匀10 min后,下载216 mg(0.72 mmol)对甲苯磺酸.高温绞拌12 h后,填加162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯醌( DDQ)立刻均匀搅拌2 h. TLC查重不起作用及时后,现象液用过饱和NaHCO,液体洗涤剂3次,有机的层用无水MgSO,干住宿.隔天,释放压力蒸去有机溶剂,用矽胶柱层析提取纯化(冲洗掉剂:二氯丁烷:二甲苯=20:1 ~4:1),分别为有氧化物a~e.5,10,15-三苯基 -20-[对2-叔丁氧羰基(咪唑-2_N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(a):0.6 mg,成品率1.8 %;5,15-二苯基-10 ,20-二[对-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(b):0.9 mg,成品率1.9 %;5,10-二苯基-15,20-二[对-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(c):1.85 mg,提取率3.9 % ;5-苯基-10,15 ,20-三[对-2-叔丁氧羰基(眯唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(d):2.83 mg,回收率4.6 %;5,10,15 ,20-_四4-[对-2-叔丁氧羰基(咪唑_2~N~对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(e):3.1 mg, 成品率4.1 %.氧化物a~e的'HNMR、
5-(对-β-乙酸乙酯基氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉
5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(ATPP)
四[对-(P-N-咔唑基亚苄基亚氨基)]苯基卟啉(TCIPP)
D-丙氨酸修饰的新型手性卟啉 o-(D-Ala)C2O-ZnTPP)
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