当下，血红素键合和解离分子氧的作用机理源于对存在的蛋白质及合成的化学模型化合物的研究.现已有大量的血红素的功能模型化合物被合成,如:栅栏卟啉,口袋卟啉,冠状卟等.所有的这些模型化合物都是基于二价铁卟啉咪唑骨架结构实现与氧分子间的相互作用的。
红蛋白的晶体结构也表明,在亚铁血红素的外周嵌有含有咪唑官能团的组氨酸分子,对此,设计将组氨酸连接到卟啉体系中而形成新型的卟啉衍生物对于某些研究领域,如:分子识别和生物模拟等具有一定的探讨价值.这里我们合成了一系列组氨酸修饰的卟啉类化合物,并对其反应条件进行了探讨.
提纯措施：
在N2防护下,将600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯tvoc(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯甲醛含量和84 mg(1. 25 mmol)吡咯加如到70 mL太干的二氯甲烷气体中,在常温搅拌装置10 min后,加盟216 mg(0.72 mmol)对甲苯磺酸.室内温度混和12 h后,注入162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯在N2保护区下,将600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯室内的甲醛(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯甲醛危害和84 mg(1. 25 mmol)吡咯申请加入到70 mL低温干燥的二氯丁烷中,恒温搅拌设备10 min后,加进216 mg(0.72 mmol)对甲苯磺酸.温度搅拌机12 h后,加进162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯醌( DDQ)接着搅匀2 h. TLC测试现象结束以后后,作用液用趋于稳定NaHCO,硫酸铜溶液洗滌3次,可挥发层用无水MgSO,粗糙住宿.隔日,缓解压力蒸去高沸点溶剂,用硅橡胶柱层析分离法纯化(洗刷剂:二氯二氧化氮:二甲苯=20:1 ~4:1),各是得见单质a~e.5,10,15-三苯基 -20-[对2-叔丁氧羰基(咪唑-2_N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(a):0.6 mg,回收率1.8 %;5,15-二苯基-10 ,20-二[对-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(b):0.9 mg,回收率1.9 %;5,10-二苯基-15,20-二[对-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(c):1.85 mg,提取率3.9 % ;5-苯基-10,15 ,20-三[对-2-叔丁氧羰基(眯唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(d):2.83 mg,回收率4.6 %;5,10,15 ,20-_四4-[对-2-叔丁氧羰基(咪唑_2~N~对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(e):3.1 mg, 成品率4.1 %.类化合物a~e的'HNMR、
5-(对-β-乙酸乙酯基氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉
5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(ATPP)
四[对-(P-N-咔唑基亚苄基亚氨基)]苯基卟啉(TCIPP)
D-丙氨酸修饰的新型手性卟啉 o-(D-Ala)C2O-ZnTPP)
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