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Stille偶联反应:在合成多取代芳香烃、共轭烯烃以及天然产物中具有重要作用
发布时间:2025-07-09     作者:zhn   分享到:


Stille偶联表现是一个种还有机锡化学物质(如R–SnBu₃)和卤代芳烃为底物、在钯催化氧化下实现了碳-碳键偶联的表现。由John Stille于二十世纪经典70年份提起,该表现在提炼多结合在一起芬香烃、共轭烯烃或者纯天然货物中存在重要性反应。

Stille偶联现象

Stille偶联反应 

Stille偶联反映属于可挥发质锡化学制剂和卤代物或类卤代物在钯催化剂的作用下开展CC键偶联的反映。此反映对卤代物的R基团上限较少。反映的能力较为多,此外犹如左上方的介绍的卤代物和可挥发质锡化学制剂类大多数,相互间开展偶联,以至于此反映都可以人工的化合物也大多数。本不良反响的缺陷只是 ,生产锡制剂致癌性明显,另一方面其旋光性较小,在河中的消融度很低。或许生产锡制剂很顺定,然而随着与Stille偶联近乎一样的的Suzuki 不良反响的发掘,Suzuki 不良反响选用生产硼酸和诞生物,选用便和是没有生产锡制剂的这里的缺陷,因此不良反响的根本性急剧降。 


反应条件:

催化氧化剂:Pd(PPh₃)₄、Pd₂(dba)₃;稀释剂:THF、DMF、苯等;温度表:60–130℃;可含有助离子液体剂如CuI。

反应机理:
1)钯(0)与芳基卤代物发生氧化加成;
2)有机锡与钯中间体发生迁移;
3)还原消除,生成偶联产物并再生催化剂。

优势:

巧妙锡平衡,可补充与纯化;官能团兼容好;比较适合多步化学反应中非常复杂格局的融合。

不足:

有机质锡有机化合物毒素大,条件不信赖;副化合物外理难度不高。

应用:

自然物质人工(如紫杉醇这样物);π-共轭分子结构的在校园营销推广活动的环节之中所构建;电活力食材聚合反应(如聚噻吩类聚合反应物)。  

Stille偶联反应

产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物

用途:科研 

以上资料由pg电子娱乐游戏app 生物小编zhn提供,仅用于科研  

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