格拉泽偶联反应(Glaser Reaction)与Glaser–Hay偶联
格拉泽偶联反应(Glaser Reaction)与Glaser–Hay偶联
格拉泽偶联影响由Carl Glaser于1869年度财务报表道,也是种利用铜催化影响将三个终端炔烃(terminal alkyne)偶联成二炔(diyne)的影响。该影响采于搭配共轭二炔骨架,在有机酸生成、相关材料数学等领域都具有根本有何意义。典型反应式:
RC≡CH + RC≡CH + CuCl + O₂ → RC≡C–C≡CR
反应条件:
促使剂:CuCl、CuBr;供氧为腐蚀剂;稀释剂:吡啶、DMF、醇类;温湿度:高温至80℃;需加入配体(如TMEDA)则是指Glaser–Hay影响,提升自己热效率。反应机制:
1)炔烃与Cu(I)形成炔铜中间体(RC≡C–Cu);
2)两个炔铜配合物在氧气作用下氧化为炔偶联产物。
优点:
条件简洁明了,纯氧当以腐蚀剂;可打造硬性共轭二炔链;适于操作方法。不足:
对热空气比较敏感,需操控二氧化碳气浓度值;会存在副反映如空气氧化开环;痛感合含官能团炔烃。应用:
π-共轭保障体系建设方案;抓团伙材质设计制作;天然的乙酰乙酸合成视频中的至关重要流程。产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物
用途:科研
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