格拉泽偶联反应(Glaser Reaction)与Glaser–Hay偶联
格拉泽偶联反应(Glaser Reaction)与Glaser–Hay偶联
格拉泽偶联发生反响由Carl Glaser于1869企业年报道,是一个种依据铜崔化将的两个未端炔烃(terminal alkyne)偶联成二炔(diyne)的发生反响。该发生反响适合于实现共轭二炔骨架,在有机的炼制、资料科学技术等领域行业具有着首要作用。![]()
典型反应式:
RC≡CH + RC≡CH + CuCl + O₂ → RC≡C–C≡CR
反应条件:
催化反应剂:CuCl、CuBr;co2为阳极氧化物;相转移催化剂:吡啶、DMF、醇类;水温:室内温度至80℃;需加入配体(如TMEDA)则誉为Glaser–Hay表现,优化利用率。反应机制:
1)炔烃与Cu(I)形成炔铜中间体(RC≡C–Cu);
2)两个炔铜配合物在氧气作用下氧化为炔偶联产物。
优点:
前提条件轻松,氧气瓶仅以被氧化物;可构筑KBK刚性共轭二炔链;最易实际操作。不足:
对气强烈,需管控空气溶度;产生副的反应如脱色开环;不满合含官能团炔烃。应用:
π-共轭标准体系实现;满分子结构产品设计制作;先天物质自动合成中的重要性操作步骤。
产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物
用途:科研
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