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格拉泽偶联反应(Glaser Reaction)与Glaser–Hay偶联
发布时间:2025-07-09     作者:zhn   分享到:

格拉泽偶联反应(Glaser Reaction)与Glaser–Hay偶联

格拉泽偶联发生反响由Carl Glaser于1869企业年报道,是一个种依据铜崔化将的两个未端炔烃(terminal alkyne)偶联成二炔(diyne)的发生反响。该发生反响适合于实现共轭二炔骨架,在有机的炼制、资料科学技术等领域行业具有着首要作用。

格拉泽偶联反应(Glaser Reaction)与Glaser–Hay偶联

 格拉泽偶联发生想法(Glaser coupling),以设计者卡尔·格拉泽的名字英文命名大全。3分子末炔在碱和铜盐用途下,偶联为双炔。此发生想法是悠久的炔偶联发生想法。一价铜盐为发生想法所需要,常见到的是氯化亚铜、溴化亚铜和乙酸亚铜。氨是经典传奇的所配碱,用以攻占炔的酸碱性CH质子。萃取剂是可以是水或乙酸乙酯。发生想法经双核的、含桥连的炔配体的铜络合物中间商体。二氧化反应碳用以铜催化氧化反应剂的二次氧化反应。


典型反应式:
RC≡CH + RC≡CH + CuCl + O₂ → RC≡C–C≡CR

反应条件

催化反应剂:CuCl、CuBr;co2为阳极氧化物;相转移催化剂:吡啶、DMF、醇类;水温:室内温度至80℃;需加入配体(如TMEDA)则誉为Glaser–Hay表现,优化利用率。


反应机制:
1)炔烃与Cu(I)形成炔铜中间体(RC≡C–Cu);
2)两个炔铜配合物在氧气作用下氧化为炔偶联产物。

优点:

前提条件轻松,氧气瓶仅以被氧化物;可构筑KBK刚性共轭二炔链;最易实际操作。

不足:

对气强烈,需管控空气溶度;产生副的反应如脱色开环;不满合含官能团炔烃。

应用:

π-共轭标准体系实现;满分子结构产品设计制作;先天物质自动合成中的重要性操作步骤。 

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产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物

用途:科研 

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