3-azido-1-Propanamine,88192-19-2,3-叠氮基丙胺的化学反应
常用名 3-叠氮基丙胺
英文名 1-Propanamine, 3-azido-
CAS号 88192-19-2
分子量 100.12200
密度 1.020 g/cm3
沸点 50 °C/15 mmHg
分子式 C3H8N4
熔点 N/A
闪点 60 °C
卤代胺叠氮化
以3-溴丙胺或3-氯丙胺为起始原料,使用叠氮化钠(NaN₃)进行亲核取代反应,将卤素原子替换为叠氮基。
保护基策略
在合成过程中,为避免氨基反应,常用保护基(如Boc)保护氨基,叠氮化完成后去保护。
纯化鉴定
反应产物通过柱层析、蒸馏等方法纯化,使用核磁共振(NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)确认结构。
核心反应
3-叠氮基丙胺中的叠氮基可与炔烃在铜催化下发生环加成反应,形成稳定的1,2,3-三唑环。该反应高效、特异、温和,被誉为“点击化学”的典范。
化学反应
氨基端可以与含羧基、酰氯、醛基、异氰酸酯等反应,形成酰胺、亚胺、脲等共价键。
功能连接
通过氨基端与生物活性分子或载体偶联,构建多功能分子探针或药物递送系统。