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20379-59-3,β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物的化学结构与性质
发布时间:2025-08-22     作者:zyl   分享到:

常用名 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号 20379-59-3

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

熔点 60-65ºC(lit.)

1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

β-D-吡喃红葡糖叠氮化物就是种作用性碳水单质衍化物,其耐腐蚀的结构为 D-红葡糖的 β-吡喃型凭借 C1 位的羟基与叠氮基(–N₃)联接,成型 β-配位的叠氮化物。叠氮基就是种小团伙作用基团,包括宽度的耐腐蚀表现活性氧,需要适用性于“点开耐腐蚀”(Click Chemistry)表现,如铜崔化叠氮-炔环加上(CuAAC)。这些作用化碳水单质单质颇为特殊的耐腐蚀性能和生物工程工程相溶性,被密切操作到糖耐腐蚀、药剂耐腐蚀、生物工程工程箭头和团伙探头开拓中。

化学结构与性质
β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物保留了葡萄糖的 β-D-吡喃环结构,C1 位羟基被叠氮基取代,使其具备高度的反应性。叠氮基在温和条件下稳定,但在与炔基化合物进行催化或热条件下可高效发生 [3+2] 环加成反应,形成稳定的 1,2,3-三唑环。该化学反应具有高收率、条件温和、选择性强的特点,是现代有机合成及生物正交化学的重要工具。

初中物理性思维质问题,β-D-吡喃红提葡糖叠氮化物经常为米黄色至淡米黄色液体,可易溶于正负有机的容剂如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、工业乙醇或乙酸乙酯。在常温状态下稳定性高,但应防止中高温、强酸强酸或强酸环保,防备叠氮基工业制硝酸。放置能力般为恒温、空气干燥、背光环保。应用范围范围

点击化学与寡糖修饰
β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物最主要的应用是作为叠氮功能化糖单元,用于点击化学反应。在与炔基化合物(如炔基标记的蛋白、核酸或聚合物)进行 CuAAC 反应时,可高效形成 1,2,3-三唑连接,构建稳定的糖-生物大分子偶联物。这种方法广泛用于寡糖修饰、多糖构建及糖-药物偶联,实现分子功能化和多价配体设计。

生物标记与探针设计
通过点击化学,β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物可与荧光染料、亲和标签或生物活性分子连接,生成糖功能化探针。此类探针可用于细胞膜糖类成分研究、糖蛋白定位及细胞表面糖受体识别实验。在生物标记实验中,叠氮-炔点击反应的高选择性和温和条件保证了细胞活性和分子功能不受损伤。

糖化学与药物化学研究
β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物可作为多糖或糖衍生物合成的关键中间体。通过叠氮基的化学反应,可进一步修饰或延伸形成糖-小分子偶联物,用于药物递送系统、糖基化药物或糖-核酸偶联体系的构建。这为糖基化药物开发提供了高效、可控的化学策略。

关于推荐英文:1167421-25-1,N6-「(2-Azidoethoxy)carbonyl」-L-lysineBiotin-C5-amine,115416-38-11454558-58-7,Bz-(Me)Tz-NHS1360467-41-9,NH2CH2CONH-Py2-Tetrazine144672-74-2,BODIPY 500/510 C1136233-53-9,Photobiotin  光敏动物素18523-48-3,Azide Acetic AcidDMPip-βALA-OSu,922182-37-41252799-47-5,(R)-NOTA-GA-(COOt-Bu)3152111-91-6,NIR-797-isothiocyanatCAS:115534-33-3,TMA-DPH