英文名 TCO-NHS ester
CAS号 1191901-33-3
分子量 267.278
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 369.1±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C13H17NO5
熔点 N/A
闪点 177.0±28.7 °C

TCO-NHS 一种高几丁质酶的电化学淡化采血管,由 trans-环辛烯(TCO) 与 N-羟基虎珀酰亚胺酯(NHS) 做好酯键接入确立。TCO 一种内含拉力的八元环烯烃,具备有超高表现几丁质酶,特别不适中用与四嗪(tetrazine)双重性物做好逆光学需要 Diels–Alder(IEDDA)表现。NHS 酯的存有使其可高效化与氨基官能团确立安全稳定酰胺键,故而将 TCO 工作接入生物体大团伙或小团伙电极。工具化工属性TCO-NHS 基本为淡土黄色液态或油状物,微溶于正负极有机质液体如 DMSO、DMF、乙腈,但在水下易蛋白酶质水解。NHS 酯授予其活性羧酸的性能,可在一个温和状况下与蛋白酶质或多肽的氨基共价偶联。TCO 的环弹力提供数据了与四嗪最快不良症状的扭矩学优点,会使偶联不良症状车速超快,选高朝。物理化学体现的特点
氨基偶联反应
TCO-NHS 可与蛋白质、肽链或小分子上的初级胺反应形成稳定酰胺键,通常在弱碱性缓冲液中进行。
生物正交 IEDDA 反应
TCO 可与 tetrazine 或 methyltetrazine 功能基在温和条件下进行逆电子需求 Diels–Alder 反应(click reaction),生成二氢四嗪加成产物并释放氮气。该反应高选择性、快速且无催化剂。
采用前沿技术
蛋白质及抗体功能化
TCO-NHS 可通过 NHS 酯化反应将 TCO 功能化引入抗体或蛋白质,为后续 tetrazine 反应提供点击位点,用于抗体-药物偶联(ADC)及标记探针。
生物正交化学标记
TCO-NHS 与 tetrazine 或 methyltetrazine 探针偶联,可实现细胞表面标记、荧光追踪及分子成像。
纳米材料和多功能高分子构建
通过氨基偶联,TCO 功能可引入多种生物材料和高分子体系,实现生物正交反应平台构建。
快速点击反应平台
结合 tetrazine 化学,TCO-NHS 在药物递送系统和生物探针开发中提供快速、高选择性的偶联手段,避免非特异性反应。
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