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cas:2228857-32-5,Azide-SS-COOH的化学反应特性
发布时间:2025-08-27     作者:zyl   分享到:

英文名 Azidoethyl-SS-propionic acid

CAS号 2228857-32-5

分子量 207.27

分子式 C5H9N3O2S2

Azidoethyl-SS-propionic acid

设计与电学物理规定性Azide-SS-COOH 一般 为固状粉未,拥有健康的有机酸高沸点溶剂分解性(如 DMSO、DMF、乙腈),在清水中有限责任分解性。碳原子中叠氮基为高想法活性酶官能团,可与炔基碳原子进行 Huisgen 1,3-偶氮环加强(click 化学式)想法确保高取舍性共价偶联;二硫键可在保存学习环境下被保存剂(如 DTT、GSH)脱落,确保实时控制保持;羧基则为纯化偶联出具了生活便利。有机化学现象基本特征

Click 化学偶联
Azide-SS-COOH 的叠氮基可以与 alkyne 功能化分子在铜催化下(CuAAC)或铜自由条件下进行高效偶联,生成稳定的 1,2,3-三唑环。该反应温和、选择性高,不干扰天然生物体系。

可还原断裂
分子中的二硫键在还原条件下可断裂,实现偶联分子的可控释放,广泛应用于药物递送和可降解生物材料。

羧基活化偶联
通过 EDC/NHS 或其他活化剂,羧基可与氨基官能团形成稳定酰胺键,用于蛋白质、多肽或小分子修饰。

广泛应用前沿技术

可还原的生物正交偶联
Azide-SS-COOH 可在 click 化学中作为带有可还原断裂的连接臂,用于构建可控释放的荧光探针、药物载体或蛋白质偶联分子。

活细胞标记
通过叠氮-炔基点击反应,Azide-SS-COOH 可将标记分子特异性引入细胞表面或细胞内,同时二硫键可在细胞还原环境中断裂,实现动态信号释放。

药物递送与纳米材料功能化
可作为可还原连接臂将药物、荧光探针或功能高分子与载体偶联,实现靶向释放和可控功能化。

生物材料和功能化高分子构建
Azide-SS-COOH 可用于可降解水凝胶、纳米颗粒或多功能高分子的化学构建,为生物正交化学提供灵活的平台。

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