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BODIPY FL-C16(158757-82-5)的合成步骤
发布时间:2025-10-14     作者:axc   分享到:
BODIPY FL-C16(158757-82-5)的自动合成部骤

BODIPY FL-C16 是以 BODIPY(4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂吲哚,俗称 BODIPY)荧光核心为发色团、并在分子一端接有 C16 长链烷基(棕榈酰/己十六醇衍生)的一类脂溶性荧光探针。该分子兼具 BODIPY 的高荧光量子产率、窄峰发射和长链脂亲和性,常用于膜/脂滴示踪与细胞脂质代谢研究。典型物理性质:可见区吸收/发射(BODIPY FL 类通常吸收约490 nm、发射约510–520 nm),具良好光稳定性与化学稳定性。

合出内容提要(方法逐层):融合 BODIPY-FL 骨架:以所代替的苯tvoc危害(或含羧/醛功效的杂所代替芳基)与吡咯在酸催化剂的作用下缩合生产二吡咯类其中体(dipyrromethane),经腐蚀(如 DDQ)得见 dipyrrin,后来用硼氟化实验试剂(如 BF3·OEt2)确定配位生产 BODIPY 骨架。此步把控所代替基有后期接枝留下位点(如在 meso 位或吡咯的β位形成带官能团的所代替基如tvoc危害、溴或羧基前体)。在 BODIPY 上加入可供无线接入的羧基/可活性的侧链:若始点骨架在自动合成时已加入含醛或含羧基的成为基,可确认硫化或短链无线接入子(譬如将 aldehyde 硫化为酸,或确认溴代位通过亲核成为并加入带羧基的链)有 BODIPY-COOH 或含护理的羧酸前体。将 C16 烷基联接:通常用两类思路——a. 酯键型成:用十九烷醇(或己十五醇)随便与 BODIPY-COOH 可以通过缩合(如 DCC/DMAP 或 EDC/NHS)完成酯化,或先将羧酸活性为酸氯(SOCl2)再与己十五醇缩合,到 BODIPY-O-(C16)(即脂链以酯键接)。b. 酰胺键/醚键代换:若便用氨基化的 C16 情节(如 16-aminohexadecanoic acid),可采用活性羧酸与胺缩合建成酰胺键;或采用卤代烷(C16-Br)与含羟基/硫醇的 BODIPY 位点完成亲核改变建成醚/硫醚键。酯键最常可使“BODIPY-C16”型脂无水磷酸氢活性染料。纯化与表现:生理反响后一般是用矽胶柱色谱或反相柱进行拆分纯化;用 1H/13C NMR、质谱(MS)、高效率色谱仪色谱(HPLC)及挥发/荧光光谱仪核定构造与光学仪器特性。要注意验证终产物是否是包含有自由羧酸或未生理反响的起点物。科学实验安全性高与主要方式方法:用到强阳极强氧化剂/阳极强氧化剂(如 DDQ、BF3·OEt2、SOCl2)及设计液体时要在透气橱进行并戴上各人防规范护紫装。谈谈碱化化学制剂(DCC 可行成肤质过敏性副货物)应更好地整理并以免 肤质遇到。制作而成中应对含水率和环境影响力劳动生产率,一定要时应用无水萃取剂和惰性热场。若应用于微生物体试验,终有机物需严格的取除残留物生化试剂并经微生物体相融性/判断。

产品名称:BODIPY FL-C16

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BODIPY FL-C16

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