Sulfo-SMCC（Sulfosuccinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate）是一种异型双功能交联剂（heterobifunctional crosslinker），常用于巯基（-SH）和氨基（-NH₂）之间的共价偶联。它广泛应用于蛋白质修饰、抗体标记、纳米材料功能化、药物递送系统构建等生命科学研究中。
一、基本信息
| 属性 | 描述 |
|---|---|
| 英文名 | Sulfo-SMCC |
| 中文名 | 水溶性琥珀酰亚胺基-4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸酯 |
| 分子式 | C₁₄H₁₈N₂NaO₈S |
| 分子量 | 436.35 g/mol |
| 结构特点 | 包含两个不同反应基团： 🔹 NHS酯基（Sulfo-NHS）：与伯胺（-NH₂）反应 🔹 马来酰亚胺基（Maleimide）：与巯基（-SH）特异性反应 |
| 水溶性 | 良好（相比SMCC，Sulfo-SMCC可直接溶于水性缓冲液） |
二、反应机理
1. Sulfo-NHS酯基反应（第一步）
与蛋白质表面或分子上的伯胺（如赖氨酸残基）发生反应，形成稳定的酰胺键。
- 通常 pH 7.2–8.5 的 PBS 或 HEPES 缓存数据液中实施。
2. 马来酰亚胺基反应（第二步）
与另一分子的巯基（如半胱氨酸）反应，生成稳定的硫醚键。
- 反映pH宜範圍为 6.5–7.5，禁止过咸性以避免马来酰亚胺油脂水解降解。
三、优势特点
| 优势 | 说明 |
|---|---|
| 异型双功能 | 可实现不同官能团之间的定向偶联（氨基 ↔ 巯基） |
| 水溶性强 | Sulfo-NHS基团赋予水溶性，无需有机溶剂 |
| 反应温和、高效 | 常温、中性pH下快速反应，适用于生物体系 |
| 生成键稳定 | 酰胺键和硫醚键具有高度稳定性，适用于长期研究 |
四、典型应用
1. 蛋白质/抗体-巯基小分子的偶联
- 如将表面抗原（含氨基）与巯基化的PEG、中药或有机染料偶联。
2. 纳米颗粒表面修饰
- 先用Sulfo-SMCC呈现金nm微粒或量子点（含氨基呈现层），再连结巯基碳原子，如多肽、DNA。
3. 构建抗体-药物偶联物（ADC）
- 将抵抗能力与含巯基的生殖细胞致毒性药物进行Sulfo-SMCC进行连接。
4. 酶标记/生物素化
- 与SH-生物学素、SH-酶等结合实际达到特异突显。
五、实验使用建议
| 项目 | 建议参数 |
|---|---|
| 溶液浓度 | 1–10 mM（现配现用） |
| 溶剂 | 水、PBS、HEPES等（pH 7.2–7.5） |
| 反应时间 | 每一步约30–60分钟 |
| 保存方式 | 干粉-20°C避光，溶液需当天使用 |
| 共轭效率分析 | 可通过UV、SDS-PAGE、MALDI等手段确认 |
六、与SMCC对比
| 属性 | SMCC | Sulfo-SMCC |
|---|---|---|
| 水溶性 | 不溶于水，需DMSO溶解 | 可直接溶于水 |
| NHS基团类型 | 普通NHS | Sulfo-NHS（提高亲水性） |
| 适用对象 | 非水溶性体系 | 生物/水相体系（如蛋白） |
| 使用便利性 | 稍复杂 | 更适合生物实验室常规使用 |
七、常见商品信息
| 品牌 | 产品名 | 规格 |
|---|---|---|
| Thermo Scientific | Sulfo-SMCC | 2 mg、10 mg、100 mg 等 |
| Sigma-Aldrich | Sulfo-SMCC | ≥95%，用于蛋白偶联 |
| 爱思进/麦克林/源叶 | Sulfo-SMCC | 可提供定制规格，实验室级别 |
八、小结
Sulfo-SMCC 是功能强大且使用简便的水溶性异型双功能交联剂，非常适合用于需要氨基与巯基之间定向偶联的生物化学实验。其在构建生物偶联分子、靶向药物载体、荧光标记体系等领域具有重要应用价值。
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