Buchwald-Hartwig反应的反应机理
Buchwald-Hartwig反应
Buchwald-Hartwig不起作用是种钯崔化的C-N键搭配不起作用,主要是主要用于芳基卤代物或芳基磺酸酯与胺左右的偶联,产生芳基胺类类化合物。此不起作用在提炼类药物、药剂和OLED产品中广泛性选用。
Buchwald–Hartwig芳胺化反应是非常常用的由芳基卤代物或芳基磺酸酯制备芳胺的反应。此反应的主要特点是利用催化量的钯和富电子配体进行催化反应。另外强碱(如叔丁醇钠)对于催化循环是至关重要的。
反应条件:
促使剂:Pd₂(dba)₃,Pd(OAc)₂;配体:膦类配体如BINAP、Xantphos;碱:NaOtBu、KOtBu、Cs₂CO₃;有机溶剂:THF、DME、dioxane、toluene;工作温度:60–120℃。反应机理包括:
1)钯(0)与芳基卤代物形成氧化加成中间体;
2)胺与钯中间体络合并去质子化;
3)还原消除形成C-N键并释放出产物与钯(0)催化剂。
反应特点:
胺类别常见(两级、三级胺均可);适用于含各个官能团的分子结构;适用到于制成苯胺、二苯胺、杂芳胺等。应用实例:
抗癫痫药物中的芳胺框架多氮配体的实现;OLED建筑材料中空中穴高速传输层大分子的结合。
产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物
用途:科研
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