Meerwein芳基化反应:一种利用芳基重氮盐与亲电子化合物(如烯烃)反应生成芳基化产物的反应
Meerwein芳基化反应
Meerwein芳基化反应是一种利用芳基重氮盐与亲电子化合物(如烯烃)反应生成芳基化产物的反应。
反应式:
ArN₂⁺X⁻ + 烯烃 + 催化反应剂 → Ar–烯基加的乙酰乙酸最常见底物:重氮盐:芳基重氮盐(一般说来原位转成);亲网上底物:烯烃、亲核改变芳烃、硫醚等。反应条件:
催化氧化剂:Cu⁺(如CuCl、CuBr)或自由权基影起剂;容剂:水、醇、醚等;水温:0–60℃;可气体逸散N₂副产物。
反应机理(自由基机理):
1)芳基重氮盐在催化剂作用下脱氮形成芳基自由基;
2)自由基加成到烯烃上形成新C–C键;
3)自由基终止,形成稳定产物。
优点:
可之间从简洁芳胺繁衍物考量;能带来很多芳基;与烯烃症状构筑C–C键快速。缺点:
重氮盐不可靠、易爆,需新鲜度转换;自在基副不良反应较多,选用性忽然差。应用:
当然化合物芳基化;医疗器械原子核骨架修饰语;食材前体引入。产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物
用途:科研
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