Cadiot–Chodkiewicz偶联反应的反应机理
Cadiot–Chodkiewicz偶联反应
Cadiot–Chodkiewicz偶联反应是一种铜催化下的炔炔偶联反应,用于合成非对称的1,3-二炔结构。该反应由Pierre Cadiot和Witold Chodkiewicz于1955年开发。
反应式:
RC≡CH + R'C≡CBr + Cu(I)盐 → RC≡C–C≡CR'
反应条件:
离子液体剂:CuBr、CuCl等;石油醚:吡啶、醇类、THF;碱:Et₃N、Na₂CO₃;平均温度:制冷至吸附。反应机理:
1)末端炔与Cu(I)形成炔铜中间体;
2)卤代炔与炔铜中间体耦合,形成1,3-二炔产物;
3)副产物为CuX盐。
优点:
选购性好,可尽量避免相对性二炔副物品;温和性先决条件下控制简变;比较适合制作而成共轭炔类构成。不足:
需运用卤代炔底物;对水汽敏感度,想法需惰性气态养护。应用:
非天然货物或用药中的炔烃组成倡导;原子检测器和聚炔高原子产品的镶嵌。产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物
用途:科研
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