Cadiot–Chodkiewicz偶联反应的反应机理
Cadiot–Chodkiewicz偶联反应
Cadiot–Chodkiewicz偶联反应是一种铜催化下的炔炔偶联反应,用于合成非对称的1,3-二炔结构。该反应由Pierre Cadiot和Witold Chodkiewicz于1955年开发。
反应式:
RC≡CH + R'C≡CBr + Cu(I)盐 → RC≡C–C≡CR'
反应条件:
离子液体剂:CuBr、CuCl等;稀释剂:吡啶、醇类、THF;碱:Et₃N、Na₂CO₃;水温:制冷至此回流。反应机理:
1)末端炔与Cu(I)形成炔铜中间体;
2)卤代炔与炔铜中间体耦合,形成1,3-二炔产物;
3)副产物为CuX盐。
优点:
会选择性好,可以免 对称性二炔副生成物;一个温和的条件下工作简单;最适合合并共轭炔类设计。不足:
需应用卤代炔底物;对新鲜空气皮肤敏感,反响需惰性乙炔气保护的。应用:
自然结果或食用的药物中的炔烃结构类型搭建;团伙探头和聚炔高团伙建材的自动合成。
产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物
用途:科研
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