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Chan–Lam C–X偶联反应：芳基硼酸与含X–H（X = N、O、S、C）官能团之间发生的交叉偶联反应

发布时间：2025-07-09 作者：zhn 分享到：

Chan–Lam C–X偶联反应

Chan–Lam偶联反应是铜催化下，芳基硼酸与含X–H（X = N、O、S、C）官能团之间发生的交叉偶联反应，从而构建C–N、C–O、C–S、C–C等键。由David W. Chan和Patrick Y. S. Lam等人在1998年系统报道，因此得名。

Chan–Lam C–X偶联反应

包含的NH/OH/SH基团的底物在弱碱条件下，在气流优速过醋酸钠铜催化响应，与有机化学硼过酸合物被氧化平行偶联实行芳基，烯基和烷基化的响应。

基本反应式：
Ar–B(OH)₂ + R–XH + Cu(II) → Ar–X–R

长见X–H底物：胺、酚、硫醇、杂环、烷烃等。

反应条件：

离子液体剂：Cu(OAc)₂、Cu(OTf)₂ 等铜(II)盐；石油醚：MeOH、CH₂Cl₂、THF、DCE等；高温：温度或略加热；可能需新鲜空气硫化剂或更改碱（如Et₃N）有利于促进不起作用。

反应机理：
1）芳基硼酸与Cu(II)形成芳基铜中间体；
2）X–H底物配位铜中心并失去质子；
3）还原消除生成偶联产物，同时Cu(I)被空气氧化为Cu(II)。

优点：

先决条件温暖，恒温就可进行；官能团兼容性问题好；可共建四种C–X键，针对比较合适中晚期装饰。

缺点：

对水和暖空气太敏感时须关注生理反应模式；有部分芳基硼酸底物平稳性能差。

应用：

药业有机物中芳胺、芳醚、芳硫醚的建设；的材料原子中C–O/C–N构造的获取；非人工结果的后掩盖。

Chan–Lam C–X偶联反应

产地：西安pg电子娱乐游戏app 生物

用途：科研

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