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Chan–Lam C–X偶联反应:芳基硼酸与含X–H(X = N、O、S、C)官能团之间发生的交叉偶联反应
发布时间:2025-07-09     作者:zhn   分享到:

Chan–Lam C–X偶联反应

Chan–Lam偶联反应是铜催化下,芳基硼酸与含X–H(X = N、O、S、C)官能团之间发生的交叉偶联反应,从而构建C–N、C–O、C–S、C–C等键。由David W. Chan和Patrick Y. S. Lam等人在1998年系统报道,因此得名。

Chan–Lam C–X偶联反应

内含NH/OH/SH基团的底物在弱碱前提条件下,在氧气中通快递过乙酸铜催化氧化的,与巧妙硼酸性响应合物氧化的相交偶联参与芳基,烯基和烷基化的响应。

基本反应式:
Ar–B(OH)₂ + R–XH + Cu(II) → Ar–X–R

长见X–H底物:胺、酚、硫醇、杂环、烷烃等。

反应条件:

杂多酸的作用剂:Cu(OAc)₂、Cu(OTf)₂ 等铜(II)盐;萃取剂:MeOH、CH₂Cl₂、THF、DCE等;温度因素:空调温度或稍作热;突然之间需废气被氧化想法或放入碱(如Et₃N)推动想法。

反应机理:
1)芳基硼酸与Cu(II)形成芳基铜中间体;
2)X–H底物配位铜中心并失去质子;
3)还原消除生成偶联产物,同时Cu(I)被空气氧化为Cu(II)。

优点:

情况性情温和,环境温度可以开展;官能团兼容性设置好;可倡导四种C–X键,更是要格外重视好后面掩盖。

缺点:

对水和冷空气灵敏时应还要注意响应管理体制;有很多芳基硼酸底物比较稳定性好。

应用:

医药业有机化合物中芳胺、芳醚、芳硫醚的创建;涂料分子节构中C–O/C–N节构的机遇;天然冰生成物的后遮盖。 

Chan–Lam C–X偶联反应

产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物

用途:科研 

以上资料由pg电子娱乐游戏app 生物小编zhn提供,仅用于科研  

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