常用催化剂----(R,R)-Jacobsen 催化剂

【英文怎么说命名】 (R,R)-(–)-N,N'-Bis(3,5-Di-tert-Butylsalicylidene)-1,2-Diamino-Cyclohexylmanganese(III) Chloride(R,R)-(-)-N,N'-二(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-二氨基环己基氯化锰(III)【氧分子量】635.22【CA注册账号号】[138124-32-0]【缩写字母和俗名】 (R,R)-Jacobsen’s Catalyst,(R,R)-Jacobsen 崔化剂【数学基本特征】 mp 330~332 oC,在基本都数有机化学石油醚中含好的溶化度,长期在CH2Cl2中操作。【化学合成和淘宝产品】其他国家化学药品单位均有市场。生物实践室室能安装标准规范的生物实践室布骤此类的配料来化学合成[1]。【关注方式方法】该采血管比增强,不错在高温下常期另存。
Jacobsen 正离子液体剂在有机物生成中不是个烯烃变了称环氧防锈漆化免疫试剂。(R,R)-Jacobsen正离子液体剂鉴于配制原料中的1,2-环己二胺会用L-酒石酸分拆,故此比它的对映体(S,S)-Jacobsen 正离子液体剂更常受到利用。Jacobsen正离子液体剂隶属于Salen型五金协调物正离子液体剂,借助置換服务中心五金正离子还会受到还具有区别正离子液体规定性的任何手性正离子液体剂,列如:Co(II)、Al(III)、Cr(III)等。
与Sharpless树脂化影响有点,Jacobsen 树脂化影响的特征 是在非官能团化的烯烃上怎样才能够提供比较的結果[2]。树脂化的基理有机会设及到三价锰和四价锰的再循环。Jacobsen 树脂化影响的具体条件比较温暖,促使剂的消耗量基本在2%~10% 摩尔期间。顺式改变烯烃甚至环状烯烃更更容易换取较高的立体图选定 性[3,4],脱色剂能是NaOCl[5]、4-PPNO[6]、m-CPBA[7]、NMO甚至一并用好几个脱色剂 (式1~式3)。

高纯手性端部氯化橡胶漆树脂化学物质是烯烃手性正离子液体氯化橡胶漆树脂化方式 的困难,如果运用中间正离子为Co(II)的Jacobsen 正离子液体剂,顺利通过地方政府消旋的端部氯化橡胶漆树脂化学物质的**手性趋势学分割,能够利于地有高纯手性端部氯化橡胶漆树脂化学物质 (式4)[8,9]。

利用学校铁离子为Cr(III) 的Jacobsen 崔化剂,可不可以对环氧漆单质完成**开环叠氮化反映,自动生成手性α-羟基叠氮副产物 (式5) [10 , 11]。

参看论文1. Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. Org. Synth., 1998, 75, 1.2. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2801.3. Deng, L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem., 1992, 57, 4320.4. Larrow, J. F.; Roberts, E.; Verhoeven, T. R.; Ryan, K. M.; Senanayake, C. H.; Reider, P. J.; Jacobsen, E. N. Org. Synth., 1999, 76, 46.5. Yoo, S.-e.; Yi, K. Y.; Lee, S.; Suh, J.; Kim, N.; Lee, B. H.; Seo, H. W.; Kim, S.-O.; Lee, D.-H.; Lim, H.; Shin, H. S. J. Med. Chem., 2001, 44, 4207.6. Tanaka, K.; Kobayashi, T.; Mori, H.; Katsumura, S. J. Org. Chem., 2004, 69, 5906.7. Lynch, J. E.; Choi, W.-B.; Churchill, H. R. O.; Volante, R. P.; Reamer, R. A.; Ball, R. G. J. Org. Chem., 1997, 62, 9223.8. Furrow, M. E.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem., 1998, 63, 6776.9. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science, 1997, 277, 936.10. Leighton, J. L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem., 1996, 61, 389.11. Martinez, L. E.; Leighton, J. L.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5897.
本段转自:《近代充分合成图片化学制剂——性能、提纯和反應》,胡跃飞等编著
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